丙氨酸是构成蛋白质的20种基本氨基酸之一,是血中氮的优良运输工具,又是一种有效生糖氨基酸。D–丙氨酸包含于大的有机组织中,作为细胞壁肽壁糖或肽抗生素。实验证明,D–丙氨酸在成年狗尿,在微生物体中也大量存在,在弯曲乳杆菌的乙醇提取液中含量高达79 %,在瑞士乳杆菌中为59.2 %。外源性D–丙氨酸是随血流进人各组织的。

   D–丙氨酸是白色晶体,有特殊的结晶形状。有甜味，溶于水强碱和强酸溶液,不溶于无水酒精，乙醚和丙酮。加热到熔点,分解生成氨,放出二氧化碳。D-丙氨酸在2%的盐酸(5 mol/L)中 25 ℃比旋光度是–14.6,在2%的水中25℃比旋光度是-1.8。

D-丙氨酸主要用途

药物应用

   D-丙氨酸是生产维生素B的原料,本身就有镇痛作用，1986年国内药用需量为2.6 t。它还可以做成输液注射,单剂合剂”。在法国,D-丙 氨酸被用做防止颜面潮红的药物。

   近年的研究还发现D-丙氨酸的新的生理活性的应用。D–丙氨酸可使体内氨基酸氧化酶 (DAAO)在肿瘤细胞质中异位表达,阻止体内脂质 氧化损伤,清除细胞毒性用。D-丙氨酸还可以抑制致癌物质二甲基亚硝胺(DMNA),抑制效果为72.4。具有伯胺基的D-丙氨酸能竞争性地替代仲胺与亚硝酸盐生成VAN Slyke反应,分解为 氮气和有机酸,从而抑制了DMNA的生成。因此 有人建议D-丙氨酸可以作为一种新的癌基因治疗措施。

食品添加剂

   作为丙氨酸的一种立体构型,D–丙氨酸具有丙氨酸的一些共性,即在食品添加剂方面的应 用,主要供增味剂和调味料用,增加化学调味料的调味效果,改善人工甜味剂的味感,改善有机酸的酸味。

   另外,D-丙氨酸本身具有自己的特性,可以 应用在功能性食用甜味剂方面。D-丙氨酸是强甜味,味感值是4,是氨基酸中最甜的一种。而 且D-丙氨酸是合成二肽甜味剂阿力甜(2.2.4.4 -tea - methylthietanylamine)一种重要的原料。阿 力甜甜味品质好,味道纯正,没有异味和不愉快的 后味。而且作为一个二肽,阿力甜只部分参与机体代谢,其最大的产热量为1.4 keal/g,相当于相 当甜度蔗糖的0.02 %,符合人们目前对低热食品 的追求。

化妆品

   D-丙氨酸有抑菌作用,而且是自然保湿因子(NMF)的主要成分,是角质层保持水分的重要角色。

丙氨酸的制备方法

   由于D-丙氮酸的生理活性和越来越广泛的应用,它的制取已经引起了很大的兴趣。一般氨基酸的制取方法有三种:水解提取法,微生物发酵法,化学合成法。其中水解提取法般都得到L-氨基酸,不适用D-氨基酸的制取。目前用于制取D-丙氨酸是其他两种方法,微生物发酵祛和化学合成法。

微生物发酵法

   D-丙氨酸可以通过D-环丝氨酸抵抗变异种的短杆乳酪酵母制得。但是产物浓度低,生产周期长,设备投资大,有副反应,分离较复杂。而且由于丙氨酸的外消旋的活泼性,产物D–丙氨酸的光学纯度比较低。

化学合成法

   D-丙氨酸的化学合成方法有两种，-种是 利用不对称合成法直接得到D-丙氨酸,另一种是通过化学合成法得到DL-丙氨酸的混旋体,再利用各种光学拆分方法,得到D-丙氨酸。

总结

   建立D-丙氮酸的工业生产方法,必须考虑 以下原则:起始原料易得,产物的光学纯度要高，生产能力要大。在这些原则之下,酶法拆分化学合成所得的DL-丙氮酸及其衍生物,在D-丙氨 酸的工业生产中是比较可行的,但要建立D-丙氨酸的制取过程仍有许多因素需要考虑。反应和催化所需要的酶是其中一个重要因素。酶的活性 的保持及酶的回收利用是生产过程中需要解决的问题。随着科学技术的发展,好的测试技术和DNA重组技术的结合将使氮基酰化酶催化剂具有严格的立体选择性和高的生物活性。

   湖南福来格采用酶法手性拆分技术合成D-型氨基酸，L-型氨基酸等产品，下属湖南宝利士生物技术有限公司作为集团产业化生产基地，拥有先进的生产设备以及规模化生物催化生产线，现已运用成熟技术工艺批量生产D-丙氨酸产品，单月产量10吨以上。欢迎新老客户咨询合作。

来源：chemicalbook

图文来源网络  如有侵权请联系删除